高二化学·有机物命名学案

    有机化学、有机化合物三大基础：分类、结构、命名。分类学过了，结构也学过了，轮到命名了。

    分类是基础中的基础。

    烷烃（又名饱和烃、脂肪烃）的分类，又是分类的基础。

    烃类两种分类法：一是按骨架分类（链状有机物、环状有机物）；二是按官能团分类。按骨架分类没有多少意义，虽然在期考时有涉及，但高考基本不考。第二种方法是重点，按官能团分类，需要扎实理解。

一、有机物命名概况

    有机物按照烷烃分子中的碳原子被哪些官能团取代为基础而命名：

    烷烯炔芳、卤代烃、醇酚醚、醛酮羧酸、酯。

    排名越靠后，命名越优先。这句话的含义，见例1的解释。

    例1、同时含双键、醛基的有机物，命名为××醛，而不是命名为××烯。

    1.1 有机物命名的注意事项

    注意两点：

    （1）烃类（碳氢化合物）：包括烷烃、烯烃、炔烃（中学没有涉及）、芳香烃（芳烃），都是只由C、H两种原子构成的有机物，叫做烃。一旦含有了其他原子，就不属于烃了。

    （2）化学中的同义词：再次强调，化学（尤其有机化学）中的同义词很多，有时不知不觉就把名换了，这得怪教材的编写者，我们不要去细究，知道“张三儿就是狼，狼就是张三儿；大虫就是虎，虎就是大虫”就行了（东北人称呼狼为张三，山东人称呼虎为大虫）。

    例2、化学中的同义词，例如高一学过的“物质的量浓度”本来是一个不可分割的名词，但是不知不觉地教材就用“浓度”代替了“物质的量浓度”了。我们知道，这两个词的意义相同，完全等同。

    例3、有机化学中的同义词

    烷  烃：饱和烃

    烃（烃类）：碳氢化合物

    芳香烃：芳烃、苯的同系物

    卤原子：卤素原子

    有机物：有机化合物

    高分子：高分子化合物、有机高分子化合物、有机高分子，等等。

    1.2 产生同义词的原因

    产生同义词的原因在于：化学近30年进步很快，原有的定义不断完善，原有的名词还没弃用时，新的名词就启用了，这是学科高速发展的正常现象，只是苦了我们学生，理解万岁吧！

    1.3 有机物命名法

    有机物命名法也有两种：习惯命名法、国际通用的系统命名法。

    习惯命名法简单易学，但是难以命名复杂结构的有机物；系统命名法比较科学，但是命名简单有机物则过于繁琐。教材上采用的是两种命名法的“混搭”。

二、烷烃的命名  

    有机物的命名，以烷烃的命名为基础。高考，主要考烃类（烷烃为主）的命名。

    2.1 官能团和取代基

    官能团：烃的一个H原子被其他原子、原子团所取代，这个原子、原子团就叫做官能团。

    取代基：烃类失去一个H原子之后，剩下的部分叫做取代基。烷烃失去一个H原子，就叫做烷基。

    例4、甲烷 CH4 的一个H原子失去之后，剩下的“—CH3”叫做甲基（不叫做甲烷基）。甲基只有这一种结构。

    甲基中的“—”表示还需要再与其他原子、原子团结合才可能形成化合物，带了这一个“—”就只是取代基，不是化合物。取代基中的这一横“—”不可缺少。  

                                                                                           |

    例5、丙烷 CH3CH2CH3 失去一个H原子之后，可以形成两种丙基，一种是 —CH2CH2CH3，另一种是 CH3CHCH3.

    2.2 烷烃的命名   

    烷烃按照所含C原子的数目而命名。

    含十个碳原子之内的烷烃，按传统的天干地支中的“天干”序列“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”来命名，实际上就是中国古代的一、二、三、四、五、六、七、八、九、十。含11个碳原子以上的烷烃，就以中文的数字命名——

    命名为××烷。

    含碳原子个数  一个  二个  三个  四个  五个  六个  七个  八个  九个  十个  11个碳 ……

    烷烃的命名    甲烷  乙烷  丙烷  丁烷  戊烷  己烷  庚烷  辛烷  壬烷  烷癸  十一烷……

    这是习惯命名法。

    2.3 烷烃同分异构体的命名

    烷烃从丁烷开始，产生同分异构体。含碳原子数目越多，产生的同分异构体数目越多。烷基从丙基开始，也产生类似的同分异构现象。  

    烷烃的命名    甲烷  乙烷  丙烷  丁烷  戊烷  己烷  庚烷  辛烷  壬烷  烷癸  十一烷……

    同分异构体     1     1     1     2     3     6    …………

    取代基种类     1     1     2     4     7          …………

    甲烷、乙烷、丙烷没有同分异构体，丁烷、戊烷、己烷的同分异构体，依次用“正、异、新”来命名。

    2.4 丁烷的两种同分异构体

    丁烷含有四个碳原子，化学式 C4H10，可以产生两种同分异构体。一种是C、C首尾相连成长链的正丁烷（有时简称丁烷），另一种是带一个支链的异丁烷。现在气体打火机中充填的燃料就是这两种丁烷气体的混合物。

                         的键线式结构             的键线式结构       球棍模型 

                            图1、丁烷的两种同分异构体（正丁烷、异丁烷）                

    高一时候学过，丁烷的两种同分异构体的物理性质是不同的。    

    说实在话，高一时候学过的这个表，好多同学最后都说忘记了。现在，把这个表的熔点、沸点数据做一个图，同学们的理解可能会加深。

                              图2、丁烷两种同分异构体熔沸点的示意图

    图2的纵坐标是熔沸点，上部是气态，中间是液态，下部是固态。

    从图2可以清楚看到：

    （正）丁烷更容易从气态变成液态（被液化），容易从液态变成固态（凝固）。原因是丁烷分子链长，分子之间相互作用比较大；分子链长相互容易“拉扯”，带来的另外一个物理性质是气体密度也大。

    异丁烷则容易从固态变成液态（熔化），从液态变成气态（蒸发）。异丁烷分子好像一个“球”，分子间的作用力很小，更容易挣脱束缚，从固态而易熔化，从液态而易挥发。球形分子排斥力大一些，因此气体密度较小。

    要点：异丁烷球形结构，喜欢气态，固体易熔化，液体易挥发。因此熔点低、沸点低。

    2.5 戊烷的三种同分异构体

    戊烷化学式 C5H12，含有五个碳原子，可以产生三种同分异构体，按照习惯命名法，分别命名为正戊烷、异戊烷、新戊烷。

图3、戊烷三种同分异构体的球棍模型   

    2.6 带支链的烷烃的命名

    习惯命名法可以应付到含五个碳原子的戊烷的命名。到含六个碳原子的己烷的时候，习惯命名法明显力不从心了。己烷有六种同分异构体，正己烷、异己烷、新己烷……习惯命名不够用了，需要采用系统命名法：

    1）主链：选取含碳原子最多的碳链为主链，命名为×烷；

    2）支链：从主链距离支链最近的一端开始计数，碳原子编号依次为1、2、3……，来确定支链所在的碳的位置，支链分别称之为“几—××基”；

    3）结构相同的支链：合并在一起。

    说起来麻烦，做起来倒很容易。以教材上的两个戊烷分子为例。

  异戊烷（2—甲基丁烷）    新戊烷（2,2—二甲基丙烷）

                                 图4、异戊烷和新戊烷的系统命名

    异戊烷含碳原子最长的链是四个碳，主链命名为“丁烷”；从距离支链（甲基）最近的一端给碳原子编号，支链甲基在第2个碳原子上，支链为“2—甲基”，则异戊烷的系统命名为：

      2—甲基丁烷

    啊！比较别扭啊，明明是戊烷，系统命名成了“丁烷”，但是结果就是如此！新戊烷会更令人吃惊！

图5、系统命名法，老母鸡变鸭

    类似地，新戊烷命名为 2,2—二甲基丙烷，老母鸡变鸭，戊烷成了丙烷啦！

    教材上还有一些例子，例如下面的含十个碳原子的烷烃（已经不能用习惯命名的“癸烷”了）。

图6、一种癸烷的系统命名

    碳链最长为七个碳，按照主链长度，命名为“庚烷”；从距离支链最近的一端，给主链碳原子编号，则甲基在第2个碳上、乙基在第4个碳上，采用系统命名法把这个癸烷命名为

      2—甲基—4—乙基庚烷

    注意：数字和取代基之间要用横线“—”，两种取代基之间也要用横线“—”，最后一个取代基与“×烷”之间不用横线。

    要是支链结构复杂，不是普通的烷基，怎么办？支链的取代基也仿照系统命名法的方式，命名为××—×——××基。

    有人总结了顺口溜：

    主链由长到短，支链由聚到散。

    烷烃的命名，是有机物命名的基础，只要掌握了烷烃命名的方法，下面对烯烃、炔烃、芳香烃、烃类衍生物的命名就不在话下了。

三、烯烃、炔烃、芳香烃的命名

    烯烃中含有官能团碳碳双键，炔烃含有官能团碳碳三键，芳香烃含有苯环。

图7、碳碳单键、双键、三键的示意图

    3.1 烯烃和炔烃的命名

    按照系统命名法：主链，以含有双键、三键的含碳原子最多的为主链，以距离双键、三键最近的一端开始给碳原子依次编号1、2、3……命名为“几—×烯”、“几—×炔”；支链：与烷烃的支链的命名方法完全相同。

    下面四个烯烃、炔烃分子的命名就在情理之中了。

         （1）                   （2）                     （3）                   （4）

图8、一些烯烃和炔烃分子的系统命名

    （1）主链：一个双键、四个碳，为“丁烯”；双键位置：一端，编号为1，命名为 1—丁烯。

    （2）主链：一个三键、五个碳，为“戊炔”；三键位置：在第2、3个碳原子之间，取最小的数字 2，命名为 2—戊炔。

    （3）主链：二个双键、六个碳，为“己二烯”；两个双键的位置为2、4；支链甲基位置在第2个碳原子上，命名为 2—甲基—2,4—己二烯。（己二烯出现得比较突兀，理解了就好，不怎么能考啊）

    （4）主链：一个三键、五个碳，支链甲基在第4个碳原子上，命名为 4—甲基戊炔。

    3.2 芳香烃的命名

    芳香烃的命名，也是习惯命名法与系统命名法“混搭”的产物。

    看看含取代基的苯的命名。

    （1）习惯命名法

    苯环上含一个取代基，就叫做“××基苯”；含两个相同的取代基，就根据两个取代基的位置，相邻就命名为“邻二×苯”、相间就命名为“间二×苯”、相对就命名为“对二×苯”。

图9、三种二甲苯的命名

    （2）系统命名法

    如果用系统命名法，则把上述三种二甲苯依次称之为 1,2—二甲苯，1,3—二甲苯，1,4—二甲苯。

               *                          *                           *

    烃类的命名复杂，但是不难。

    在月考、期考中会占 10% 左右的比例。但是在高考试卷中出现的几率比较小，一般小于5分，不是考试的重点。

    虽然如此，理解了有机物的命名之后，对于后面的学习有很大帮助。

    学习有机物的同分异构体、命名，是一个发挥想象力的过程，对训练想象力和思维能力大有裨益。建议花点时间把这段课程学习熟练。有些项目一旦学会就终生难忘，例如骑自行车、游泳。很多化学知识也是，学会了大有好处啊，大有好处。

        图10、学化学好像“学骑自行车”？        图11、学好化学，高考受益，终生受益

                                     2010年 9 月 4 日·北京西四环

                         （转载请注明出处 http://blog.sina.com.cn/zhaodechao21edu）

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